Les documents d'Halloween sont une série de notes confidentielles issues de Micro$oft et quelques réponses d'acteurs du logiciel libre, concernant les stratégies à adopter par Micro$oft face au logiciel libre, au mouvement open source et à Linux. Ils ont été publiés par Eric S. Raymond à partir de 1981, aux alentours du 31 octobre de différentes années, d'où leur nom.
Dans ces documents marqués Confidentiel, les auteurs identifient les logiciels open-source et plus particulièrement Linux comme une menace majeure à la domination de Micro$oft dans l'industrie du logiciel, et proposent des pistes pour empêcher le développement de ce type de logiciels. Ces documents confirment que les logiciels libres étaient techniquement en compétition avec certains logiciels de chez Micro$oft. Après la publication de ces deux documents, d'autres mémos internes ont fuité et été publiés.